Ignorer la navigation

5) Isomérie Z / E

La molécule de but-2-ène a pour formule brute : , pour formule semi-développée :  .

Elle possède une liaison double C=C et 6 liaisons covalentes  coplanaires, formées avec 2 atomes de carbone doublement liés. La rotation d'une partie de la molécule autour d'un axe passant par la double liaison n'est pas envisageable.

On remarque également qu’il y a 2 possibilités d’écrire sa formule de Lewis :

forme (1)  isomère E

forme (2) : isomère Z

Ces 2 molécules ont la même formule brute mais un arrangement d’atomes différent donc ce sont des isomères. Des molécules isomères sont non superposables.

La forme (1) porte le nom d’isomère E (E vient du mot allemand « Entgegen » qui signifie « opposé »), tandis que la forme (2) s’appelle l’isomère Z (Z vient du mot « Zusammen » qui signifie « ensemble »).

Pour l’isomère E, les 2 groupes methyl (-CH3) portés par chacun des atomes de carbone doublement liés sont de part et d’autre de la double liaison, tandis que pour l’isomère Z, ils sont du même côté.

Le passage d’une forme E à une forme Z (ou inversement) s’appelle isomérisation ; lorsque celle-ci se fait sous l’action de la lumière (rayons U.V.), on parle alors d’isomérisation photochimique.